
Holiday rentals in Pienza
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Top-rated holiday rentals in Pienza
Guests agree: these stays are highly rated for location, cleanliness and more.

Palazzo Monaci - Piscina nelle crete Senesi
Benvenuti a Palazzo Monaci ! Un' oasi di natura e bellezza unica, nel cuore delle Crete Senesi, in Toscana. Un residence con piscina e vista mozzafiato sulle crete senesi. Perfetta per coppie o famiglie in cerca di una vacanza rilassante. La posizione è perfetta per esplorare le zone limitrofe. Potrete fare escursioni nella campagna toscana, visitare i borghi medievali caratteristici, assaggiare i vini locali prelibati e immergervi nella cultura e nella storia di questa affascinante regione.

Under the sunset, Montepulciano
In 2023 my son Guglielmo and I decided to restore the old oratory of a church from the 1600s by creating a two floor apartment: upstairs we have 2 bedrooms equipped with AC and 2 en-suite bathrooms with shower; downstairs a spacious living room with stereo Available a table outside with great view and a nice garden 50 mt away where to have a private wine tasting for all the guests of our 4 apartments We can organize barbecue with paired wines after 7 pm. Large free parking area 100 mt away

Tuscan cottage with an heavenly view
Heaven's Window takes your breath away. As our only guests, you will be surrounded by infinite views, endless tranquility, sounds of singing birds and calling deer. Down the valley and on your walks you may spot foxes ferrets and wild boar. Collect porcupine quills. Breathe! Halfway between Rome and Florence. Close to Siena, Val d’Orcia and countless hot springs . A private paradise surrounded by divine dining and hilltop jewels of antiquity like Montepulciano and Montalcino of sublime wines.

Mascagni Farmhouse in Val d'Orcia Pienza
Risali le iconiche colline toscane fino a Mascagni Organic Farm, un'azienda biologica dove ti aspetta la tua nuova casa: un fienile del 1500 finemente ristrutturato immerso tra olivi e campi di grano. Rilassati prendendo una tazza di tè, raccogli rosmarini e lavande nel giardino con vista mozzafiato sulla Val d'Orcia. Riscopri la tua vera natura tra i campi incontaminati e gli olivi: qui le passeggiate e i giri in bici non hanno confini! Pronto a creare ricordi che dureranno tutta la vita?

Casa Dolce Toscana~Suite&View
CASA DOLCE TOSCANA 🖼️ Ciao! Sono Jolanta 😊 Benvenuti nel nostro amato alloggio toscano ,con vista panoramica,immerso nelle colline della Toscana.Un’oasi di pace perfetta per chi desidera rilassarsi e vivere un’esperienza autentica. Situato a pochi chilometri da Siena e Firenze,il nostro alloggio combina il fascino rustico con tutti i comfort moderni. si trova nel cuore del centro storico del famoso borgo di Cetona,sottostante al castello ,con vista sulla valle e il profumo della Toscana.

Casa Bonari - un paradiso per gli occhi
Casa Bonari è un appartamento indipendente su un unico livello all'interno di una villa ai piedi di Monticchiello. E' composto da 3 camere da letto, 2 bagni, cucina attrezzata e salotto. Le stanze sono luminose e arredate in stile toscano, con vecchi mobili di famiglia ristrutturati uniti ad elementi contemporanei. La cucina è completamente attrezzata e l'appartamento circondato su ogni lato da un grande giardino, così che tutte le stanze vantano un bellissimo panorama sulla campagna.
La Piazzetta -Accogliente open space nel centro storico di Montepulciano
Versati un bicchiere di vino e accomodati di fianco al caminetto di questo open space dalla calda atmosfera tipicamente toscana: travi in legno, pavimento in cotto, pareti in pietra. Poi esci e ammira il magnifico panorama sulla Valdichiana. Pour yourself a glass of wine and sit next to the fireplace of this open space with a warm Tuscan atmosphere: wooden beams, terracotta floors, stone walls. Enjoy yourself and relax! Then go out and admire the magnificent view of the Valdichiana.

Verde - I prati in Toscana
Appartamento composto da 1 camera matrimoniale , cucina attrezzata, ampio soggiorno e bagno Tv, BBq, ( mettiamo a disposizione la lavatrice dalle 9 alle 20 che è nella nostra lavanderia a chi ne fa richiesta ) . Consigliamo l'auto in quanto abitiamo in campagna, sia per essere indipendenti , sia per visitare la magnifica toscana Ti piacerá l'ambiente esterno perché é magico di giorno e di notte Parcheggio e wifi gratis Posizione strategica per visitare la Toscana e l'Umbria.

Your Tuscan oak tree house, enchanting Val d'Orcia
The house enjoys a rare and enchanting view of the Val d’Orcia and Monte Amiata, ensuring maximum privacy. The interiors mirror the charm of the Tuscan style, with antique furniture and finishes made by local artisans. It is equipped with a double bedroom, a large living room with a big table, a fully equipped kitchenette, a double sofa bed in front of the fireplace, in the living room. Outside, the patio will allow you to eat with the colors of the sunset as a backdrop.

Alma Vignoni - Vignoni Val d'Orcia - Bagno Vignoni
Alma Vignoni is an elegant and exclusive holiday house in Vignoni Alto that recalls Tuscan style and is enriched by unusual and personal details. The house consists of an open-space with fireplace in the center. On the one hand the room with stunning views over the surrounding hills (Pienza, Monticchiello and Montepulciano) on the other the kitchen area. Two cozy rooms overlook the ancient Via Francigena and the Orcia river valley. The bathroom has a large shower.

Agriturismo Poggio Bicchieri ap. Poesia
Il nostro agriturismo è una finestra sulla val d'orcia, composto da 2 appartamenti con cucina, camera e bagno. Grande giardino attrezzato. Immerso nel silenzio, vicino a Pienza, Montalcino, Bagno Vignoni e le terme naturali di Bagno San Filippo. Per raggiungerci è molto semplice, l'ultimo km di strada è sterrata ma percorribile da tutti.

Amazing view of Val d'Orcia Pienza
Beautiful 75-square-meter apartment located on the ground floor of the “Podere Colombaio,” a historic farmhouse named after its 15th-century tower. The property features a lovely pergola and a garden overlooking the Val d’Orcia Park, just a 10-minute walk from Pienza.
Popular amenities for Pienza holiday rentals
Other great holiday rentals in Pienza

Artistica Pienza | Breathtaking Val d'Orcia View

Agriturismo Via della Stella | Casa le Rose

Romantic Tuscan Holiday House

Pienza Center - Stylish Apt, 6 Guests, A/C & WiFi

Gli sterpi

Cipressini 2 - piscina e vista mozzafiato

Room in agriturismo Montepulciano e Cortona

Panoramic view & outdoor jacuzzi - Pienza
When is the best time to visit Pienza?
| Month | Jan | Feb | Mar | Apr | May | Jun | Jul | Aug | Sep | Oct | Nov | Dec |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Avg. price | € 88 | € 88 | € 91 | € 105 | € 110 | € 108 | € 110 | € 120 | € 121 | € 97 | € 94 | € 93 |
| Avg. temp | 5°C | 6°C | 9°C | 12°C | 16°C | 21°C | 23°C | 24°C | 19°C | 14°C | 9°C | 5°C |
Frequently Asked Questions
Are there vacation rentals with a dedicated workspace in Pienza?
Yes! Work meets play with ease at over 20 vacation rentals in Pienza featuring dedicated workspaces. Stay connected and productive in your home away from home.
Are there pet-friendly vacation rentals in Pienza?
Four-legged friends are welcome in Pienza. Choose from more than 30 vacation rentals for guests traveling with pets.
How much does it cost to stay in bed and breakfast rentals in Pienza?
Experience the best of Pienza with our bed and breakfast rentals, starting at about $80 per day, before taxes and fees. Embrace comfort and style while staying within your budget in your home away from home.
Are there family-friendly apartment rentals in Pienza?
Pienza has more than 10 family-friendly apartment rentals. Amenities on the property may include high chairs, travel cribs, or strollers.
Do apartment rentals in Pienza have air conditioning?
Absolutely! We offer over 10 apartment rentals with air conditioning in Pienza. Enjoy a tailored experience with all the comforts you desire.
Do apartment rentals in Pienza have wifi?
Absolutely! We offer over 30 apartment rentals with wifi in Pienza. Enjoy a tailored experience with all the comforts you desire.
Quick stats about holiday rentals in Pienza

Total holiday rentals
Explore 70 holiday rentals in Pienza

Nightly prices starting at
Pienza holiday rentals start at € 68 per night before taxes and fees

Verified guest reviews
Over 2,730 verified reviews to help you choose

Family-friendly holiday rentals
20 properties offer extra space & child-friendly amenities

Pet-friendly holiday rentals
Find 30 rentals that welcome pets

Rentals with dedicated workspaces
20 properties have a dedicated workspace

Wifi availability
70 of Pienza holiday rentals include wifi access

Popular amenities for guests
Guests love Gym, BBQ grill and Laptop-friendly workspace across Pienza rentals

4.9 Average rating
Pienza stays are highly rated by guests – averaging 4.9 out of 5!
Destinations to explore
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- Lake Bolsena
- Cala Violina
- Kite Beach Fiumara
- Cantina Winery, Cellar and Farm Fattoria Santa Vittoria
- Avignonesi Winery Fattoria Le Capezzine
- Tenuta Le Velette
- Basilica of St Francis
- Terme Dei Papi
- Cala Di Forno
- Castiglion del Bosco Winery
- Golf Club Toscana
- Marina di Grosseto beach
- Santa Maria della Scala
- Pubblico Palace
- Cantina Stefanoni
- Cantina di Montefiascone Soc.Coop.Agr. - Punto di Vendita
- Podere La Marronaia, Sosta alle Colonne
- Ugolino Golf Club
- Abbey of Monte Oliveto Maggiore
- Podere Il Cocco
- Madonna del Latte
- Azienda Agricola Montefioralle Winery
- Poggio Talamonaccio




